Questo bel dipinto su tavola costituisce un caso attributivo piuttosto interessante. L'opera mostra un'evidente relazione iconografica e compositiva con il dipinto dello stesso soggetto eseguito, insieme ad altri tre, da Francesco Vanni entro la fine del 1591 su commissione della Compagnia di Santa Caterina in Fontebranda a Siena. La Madonna in adorazione del Bambino segna uno dei punti di maggiore aderenza del linguaggio di Vanni a quello di Federico Barocci: aderenza della quale, in effetti, non permane traccia nella versione che qui si illustra. In ogni modo la riuscita artistica fu felice e il dipinto di Vanni venne subito tradotto a stampa in una xilografia attribuibile ad Andrea Andreani, che omise il motivo delle rose tenute dal Bambino con la mano destra, sostituendolo col gesto di tirare un lembo del lenzuolo. Di lì a poco lo stesso Vanni tradusse in incisione la xilografia di Andreani confermando lo stesso motivo del lenzuolo tirato, che si ritrova anche in un'ulteriore incisione dell'immagine realizzata da Cornelis Galle intorno al 1600 e, non ultimo, anche nel nostro dipinto. Il registro espressivo della nostra tavola si allinea, in effetti, con quello più sereno e gioioso che Vanni introduce nella sua incisione e che modifica sensibilmente l'intonazione severa del dipinto che egli aveva poco prima realizzato per la confraternita senese.